1 marca 1906 roku siostry Maria i Aleksandra Gajl otworzyły w wynajętym przy ul. Michałowskiej 11 (ob. ul. Sienkiewicza) trzyklasową prywatną szkołę żeńską z programem trzyletniego gimnazjum, przekształconą po kilku miesiącach w siedmioklasową. W 1908 placówka przeniesiona została do kamienic na rogu ulic Michałowskiej i Szerokiej (ob. ul. Sienkiewicza 2 i ul. Piłsudskiego 8). Założenie i rozbudowa szkoły były możliwe dzięki pomocy finansowej inż. Stanisława Gajla, brata Marii i Aleksandry. Cztery lata później siedzibą szkoły stał się budynek przy ul. Długiej 19 (ob. ul. Traugutta 44). W ogrodzie urządzono dwa boiska do gier i zabaw ruchowych. W 1913 roku przy szkole utworzono Towarzystwo Wpisów Szkolnych, które udzielało pomocy uczennicom w trudnej sytuacji materialnej.
Wybuch I wojny światowej zahamował rozwój placówki. Zajęcia udało się wznowić w 1915 roku, już pod okupacją austriacką. A w roku szkolnym 1917/18 uruchomiono klasę ósmą, przekształcając tym sposobem szkołę siedmioklasową w ośmioklasowe gimnazjum realne typu matematyczno-przyrodniczego.
W 1932 roku Maria Gajl założyła szkołę powszechną. Razem z gimnazjum przyjęły nazwę „Zakłady Naukowe Żeńskie Marii Gajl w Radomiu”. Dzięki inż. Stanisławowi Gajlowi w latach 1933-1936 siedziba szkoły została rozbudowana - m.in. nadbudowano II piętro, dobudowano nowe skrzydło z kilkoma salami lekcyjnymi i salą gimnastyczną. Urządzone zostały pracownie przedmiotowe, powiększono też księgozbiór biblioteczny.
Reforma szkolnictwa przeprowadzona w Polsce w 1934 roku spowodowała przekształcenie ośmioklasowego gimnazjum w czteroletnie gimnazjum ogólnokształcące i dwuletnie liceum typu humanistycznego i matematyczno-fizycznego. W 1936 Maria Gajl obchodziła 55-lecie pracy pedagogicznej. Za osiągnięcia w pracy pedagogicznej, oświatowej i społecznej została odznaczona Złotym Krzyżem Zasługi.
Po wybuchu II wojny światowej budynek przy ul. Traugutta zajęli Niemcy. W listopadzie 1939 gimnazjum i liceum przeniosło się do wynajętego domu przy ul. Piłsudskiego 14, a szkoła powszechna trafiła na ul. Piłsudskiego 3. 9 stycznia1940 okupant zamknął gimnazjum i liceum, zakazując dalszej nauki. Powstały tajne komplety. Ich kierownikiem została Jadwiga Cyrańska. Podstawówka funkcjonowała do czerwca 1941. Po jej zamknięciu do kompletów gimnazjum dołączono dzieci z klasy VI.
Po zakończeniu wojny szkoła wróciła do budynku przy ul. Traugutta. Otwarto sześcioklasową szkołę powszechną (upaństwowioną w połowie 1945), czteroletnie gimnazjum, dwuletnie liceum typu humanistycznego, matematyczno-fizycznego i przyrodniczego oraz Koedukacyjne Gimnazjalne i Licealne Klasy Przyspieszone (1945-1946). Maria Gajl zmarła w 1945 roku, a koncesja na dalsze prowadzenie prywatnego gimnazjum i liceum przeszła na Jadwigę Cyrańską. Cztery lata później placówka została upaństwowiona – stała się IV Państwową Żeńską Szkołą Ogólnokształcącą.
W 1950 roku przy Traugutta 44 powstała Szkoła Ogólnokształcąca stopnia podstawowego i licealnego Towarzystwa Przyjaciół Dzieci (koedukacyjna). Dziesięć lat później w jej miejsce utworzono Szkołę Podstawową i Liceum Ogólnokształcące nr 1. W 1964 LO nadano imię płk. Dionizego Czachowskiego. W roku szkolnym 1965/1966 zlikwidowano obie szkoły, jednocześnie powołując III Liceum Ogólnokształcące im. płk. Dionizego Czachowskiego.
Na przełomie lat 80. i 90. w budynku miasto przeprowadziło kilka remontów. Dzięki adaptacji strychu powstały trzy sale lekcyjne, w piwnicach urządzono nowe szatnie, a dawny budynek gospodarczy zaadaptowano na salę gimnastyczną i salę lekcyjną. W roku szkolnym 1989/1990 urządzono pierwszą pracownię komputerową.
