Wokalista, gitarzysta, kompozytor i poeta. Urodzony w Radomiu. Ukończył Państwowe Ognisko Muzyczne w klasie gitary klasycznej. Studiował w Wyższej Szkole Dziennikarstwa w Radomiu, a także w Wyższej Szkole Promocji w Warszawie.
18 września 1992, jako 16-latek, założył zespół Carpe Diem. Jego styl muzyczny określany był mianem progresywnej piosenki autorskiej, zahaczającej niejednokrotnie o przebojową muzykę środka. W 1995 roku ze swoją grupą odniósł pierwszy fonograficzny sukces. Utwór „Taki na nas widok” trafił jako power play do Radia Radom i przez sześć tygodniu utrzymywał się na jego liście przebojów. Do 2000 ze swoją grupą występował na licznych przeglądach i festiwalach o charakterze regionalnym i ogólnopolskim, zdobywając wiele nagród i wyróżnień.
W 2001 roku wystąpił w programie „Szansa na sukces” w TVP 2, śpiewając piosenkę z repertuaru Piotra Szczepanika i otrzymując wyróżnienie. W lutym 2002 ponownie wystąpił i wygrał „Szansę na sukces”, tym razem wykonując utwór Ryszarda Rynkowskiego. Przełomowym momentem w karierze Szymona Wydry był udział w pierwszej edycji programu „Idol” w 2002 roku, gdzie zajął trzecie miejsce. Kilka miesięcy później ukazał się pierwszy album grupy „Teraz wiem”. W 2005 wraz z zespołem wydał drugą płytę - „Bezczas”, która zyskała status złotej płyty. Trzeci album artysta zatytułował „Remedium”. W sierpniu 2007 Szymon Wydra dostał się do półfinałowej piątki polskich wykonawców walczących o reprezentowanie Polski podczas Sopot Festival. Wraz z Carpe Diem wykonał utwór „Gdzie jesteś dziś”. W 2014 ukazała się płyta „Piąty element”, a pięć lat później „Przesłanie”.
Szymon Wydra & Carpe Diem jest zdobywcą najważniejszych nagród przemysłu muzycznego, np. Eska Music Awards w kategorii Artysta Roku, Złoty Dziób Radia Wawa – Przebój Roku „Życie jak poemat”, Superjedynka Festiwalu Polskiej Piosenki w Opolu za nagranie najlepszej płyty - „Bezczas” – w kategorii: rock, Mikrofon Popcornu – Wokalista Roku, Sopot TOPtrendy.
Szymonowi Wydrze podczas piątkowego koncertu towarzyszyć będzie Zbigniew Suski, gitarzysta współpracujący z artystą od początku kariery. Początek o godz. 19.